スタートアップの聖地シリコンバレーにオフィスを構える最強ベンチャーファンド、Y combinator が投資している、医療保険サービスを提供する3社を紹介します。（2015年5月時点）

住所からあなたに最適な保険プランをお勧めしてくれる
「HealthSherpa」

郵便番号を入力するだけで、あなたに最適な医療保険のプランを提示してくれます。日本と医療制度が大きく違う、アメリカならではのサービスですね。
https://www.healthsherpa.com/

法人向け保険仲介サービス
「Zenefits」

従業員の健康保険の管理などを簡易にしてくれるサービスです。すでに1万社、10万人以上に使われており、利用はすべて無料です。Zenefitsは利用者には無料でサービスを提供し、保険会社から手数料を取るモデルを展開しています。
http://www.zenefits.com/

ライフネット生命アメリカ版
「SimplyInsured」

従業員の保険料を抑えたい中長企業を対象に、格安な保険サービスを提供しています。実店舗を持たずに、すべてのコミュニケーションをオンライン上で実施することで格安を実現しています。日本でも、ライフネット生命がすべてのコミュニケーションをオンライン上で実現し格安な保険サービスを提供していますが、SimplyInsuredはライフネット生命のアメリカ版といえるのではないでしょうか。
https://www.simplyinsured.com/